小白是一間網路科技公司的老闆，在一次徵人中錄取了能力出眾的阿華擔任業務，但阿華向小白表示，因為之前投資失利而背債，擔心之後薪資會遭債權人強制執行，故自願並要求公司不需為其投保勞保及提撥勞退金，將上述金額折現即可，小白為了留才，遂同意了阿華的請求；數月後，小白因阿華工作散漫又不服從指揮，有意將其解雇，孰料阿華竟要求公司應給付資遣費外，另應賠償其未投保的保費及勞退金，小白此時才驚覺遇人不淑、得不償失。
一、雇主未為員工投保工保險者，依勞工保險條例第72條第1項規定，將遭處保險費金額四倍之罰鍰
依勞工保險條例第6條第1項規定：「年滿十五歲以上，六十五歲以下之左列勞工，應以其雇主或所屬團體或所屬機構為投保單位，全部參加勞工保險為被保險人」、第15條第1項第1款規定：「勞工保險保險費之負擔，依下列規定計算之：第六條第一項第一款至第六款及第八條第一項第一款至第三款規定之被保險人，其普通事故保險費由被保險人負擔百分之二十，投保單位負擔百分之七十，其餘百分之十，由中央政府補助；職業災害保險費全部由投保單位負擔。」、第72條第1項規定：「投保單位違反本條例規定，未為其所屬勞工辦理投保手續者，按自僱用之日起，至參加保險之前一日或勞工離職日止應負擔之保險費金額，處四倍罰鍰。勞工因此所受之損失，並應由投保單位依本條例規定之給付標準賠償之。」因此，雇主若未為勞工加保或覈實投保者，經查獲後即有受罰鍰之處罰。
又，有時雇主未為特定員工投保，可能係因員工個人基於某些原因(如躲避債權人追討、保費考量等)而主動要求雇主不予加保，此時雇主是否可抗辯係勞工自願放棄而免除其責任？對此勞保局一慣之立場認為：「至訴稱渠等員工以已於職業工會加保，簽立切結書不願由其申報加保，乃改以現金補貼，非故意不為員工加保云云，以勞工保險及就業保險係屬強制社會保險，凡符合強制投保之單位，有僱用本國勞工之事實，除有不得加保之法定事由或已擇由其他雇主申報加保外，皆應依首揭勞工保險條例第11條及就業保險法第6條規定為所屬勞工辦理加保手續，該項公法上作為義務，非得由勞雇雙方協議免除，所舉員工同意不投保切結書，自不得執為免除法定加保責任之依據。…訴願人為勞工保險條例第6條第1項第2款及就業保險法第5條規定之強制投保單位，於其員工受僱期間，自應依法履行加保義務，其違反強制規定，且難謂無過失，自應依法論處。」(行政院院臺訴字第1050153342號訴願決定書參照，另可參行政院院臺訴字第1060161939號訴願決定書)。
因此，雇主並無法以勞工自願放棄加保並有簽立切結書為憑，作為免除裁罰之主張。附帶一提，僱用勞工不足五人之公司行號，雖非強制投保單位，亦即非強制雇主為勞工加保勞保，但若令勞工改以至職業工會加保替代者，仍會因為不符合無一定雇主或自營作業者之資格，而遭勞保局查處甚至退保。
二、員工如欲請求雇主為其未投保勞工保險乙事負損害賠償責任，應先證明其所受之損失範圍
按勞工保險條例第72條第1項既規定：「投保單位違反本條例規定，未為其所屬勞工辦理投保手續者，按自僱用之日起，至參加保險之前一日或勞工離職日止應負擔之保險費金額，處四倍罰鍰。勞工因此所受之損失，並應由投保單位依本條例規定之給付標準賠償之。」，而民事法院亦認為勞工保險條例中之投保規定為強制規定，勞資雙方縱為不投保之約定亦不生效力，亦不能免除雇主之侵權行為責任，例如臺中高分院108年度勞上易字第8號判決謂：「然勞工保險既屬強制保險，則勞工生前即使與雇主意思表示合致簽訂系爭切結書，聲明拋棄以雇主為投保單位參加勞工保險，亦因與上開勞保條例強制規定有所未合，依民法第71條前段規定，應屬無效，而無從據此解免雇主應於勞工到職前為其辦理投保勞工保險之法定義務。且勞保條例旨在保障勞工生活，核屬民法第184條第2項所稱之『保護他人之法律』，則雇主違反該保護他人之法律，未依上開強行規定於勞工到職時為其投保勞工保險，自應推定為有過失。」(最高法院88年度台上字第624號判決意旨亦同)、士林地院93年度勞訴字第21號判決謂：「查原告(勞工)固書立切結書，表明放棄被告公司為其投保勞健保，惟按簽到簿所載，被告公司之員工逾5人，依勞保條例第6條、第10條第1項之規定，勞工保險係屬強制險，縱原告自願放棄被告公司為其投保，但被告公司依勞保條例第6條、第10條第1項之規定猶有為原告投保勞工保險之義務，否則即違背強制規定，依民法第71條之規定，此種約定應屬無效，被告公司仍須依勞保條例第72條第1項之規定，負賠償之責任。是被告公司所辯原告自願放棄其請求權，不得向其請求賠償云云，即與勞保條例為保障勞工之立法目的有悖，並非可採。」
但勞工對於雇主所得請求賠償之損失範圍為何？臺北地院106年度北簡字第1426號判決謂：「然按投保單位違反本條例規定，未為其所屬勞工辦理投保手續者，按自僱用之日起，至參加保險之前1日或勞工離職日止應負擔之保險費金額，處4倍罰鍰。勞工因此所受之損失，並應由投保單位依本條例規定之給付標準賠償之，勞工保險條例第72條第1項固有明文。勞工因雇主未為其投保勞工保險所受之損失，係指勞工因此短少領取之保險給付，至於雇主未依法繳納之保險費，並非勞工因雇主未為其投保勞工保險所生損害。次按勞工保險條例第72條所定之不依規定辦理投保損害賠償請求權，以受有實際損害為成立要件，若無損害即無賠償可言（最高法院19年上字第363號判例參照）。是以，本件反訴被告縱未依法為反訴原告投保勞工保險，反訴原告本不得請求反訴被告將未繳納之勞保費給付原告。復查反訴原告書立之同意書，可知本件反訴被告未替反訴原告投保勞保，係因反訴原告不願反訴被告公司替其投保勞工保險並要求每月補貼保費所致，故反訴原告拒絕反訴被告替其投保後，另自行投保勞保支出8萬6097元，即與反訴被告無涉，不得請求反訴被告返還，又反訴原告提出之證據尚未足證因反訴被告未投保勞工保險，致其受有何種損失，是反訴原告請求反訴被告給付勞保費，自屬無據。」，另查新北地院106年度勞訴字第113號判決謂：「原告雖主張被告自其到職日起至今，未曾為原告辦理勞工保險，業已違反勞工保險條例相關規定，惟被告公司未為員工投保，僅係毋庸負擔應繳納之保險費，受有損害者為勞工保險局。原告須因勞工保險給付受有損失始可向被告公司請求賠償，而原告既然未舉證證明確有損害發生，自無從請求被告賠償。」；然而臺北地院106年度勞訴字第247號判決卻謂：「經查，被告未依法為原告投保勞工保險，致原告需自行另為投保，因而有勞工保險費差額9,560元之事實，為被告所不爭執，被告雖以雙方約定由被告補償原告自行投保等語，惟此即與前揭規定不符，並不足採，是原告請求勞工保險保險費9,560元之部分，應堪採據。」因此，對於勞工是否得請求雇主賠償自行投保之保險費支出，容有爭執之空間。但若是因雇主未依法為勞工投保勞工保險，致勞工無法請領相關保險給付(例如生育給付、傷病給付或老年給付等)，則屬具體發生之損失，應由雇主負賠償之責任。
此外，在發生職業災害時，勞工之職業災害補償，與勞工遭遇同一職業災害，因雇主不依法辦理勞工保險，將投保薪資以多報少，雇主對勞工因此所致損失之賠償，給付目的相同，其金額相等部分，勞工不得重複為請求（最高法院99年度台上字第178號判決意旨參照）。